
הדירוג פורסם על ידי מגזין Time Out, שסקר יותר מ-24 אלף תושבים מערים שונות בעולם. המשתתפים נשאלו אם היו מתארים את העיר שלהם כ"יפה", ושיקגו קיבלה ציון של 77%. רק שלוש ערים דורגו לפניה: קייפטאון שבדרום אפריקה עם 86%, אדינבורו שבסקוטלנד עם 84% וסידני שבאוסטרליה עם 78%.

שיקגו דורגה בין ארבע הערים היפות בעולם
ההישג בולט במיוחד משום ששיקגו עקפה שורה של ערים שנחשבות ליעדי תיירות מהמבוקשים בעולם. ליסבון דורגה במקום החמישי עם ציון של 74%, אחריה פריז וסטוקהולם עם 68% כל אחת, פורטו עם 67% ומדלין עם 66%.
לפי עורכי הדירוג, כמה גורמים מרכזיים השפיעו על התוצאות, ובהם ריבוי שטחים ירוקים, נוחות ההתניידות ברגל, האדריכלות הייחודית והקרבה למים. בשיקגו, כך צוין, כל המרכיבים האלה בולטים במיוחד ומשפיעים על אופייה של העיר.
זו אינה הפעם הראשונה השנה ששיקגו זוכה להכרה בינלאומית. מוקדם יותר השנה היא דורגה במקום השני בעולם מבחינת שטחים ירוקים, לאחר שקיבלה ציון של 89% בזכות יותר מ-600 פארקים המשתרעים על פני כ-8,800 אקרים. בחודש מרץ היא גם דורגה במקום ה-41 ברשימת הערים הטובות בעולם.
ב-Time Out ציינו כי בשנים האחרונות נהנתה שיקגו מתנופה תרבותית משמעותית, בין היתר בזכות פתיחתם של מרכז הנשיאות על שם ברק אובמה ומוזיאון Pokémon Fossil Museum במוזיאון גריפין למדע ולתעשייה. לצד זאת הודגשו גם המגוון התרבותי, תחושת הקהילתיות, הגאווה השכונתית והמחויבות ארוכת השנים לאמנות, שסייעו לעיר להתברג גבוה בדירוג.