
בצילומים למגזין, בת ה-28 מצטלמת בעירום חלקי כשהיא שוכבת על מיטה ומכסה את החזה בידיה. בתמונה אחרת היא מופיעה כשהיא מעשנת סיגריה לצד הכיתוב "קיילי בפסגה". בצילום נוסף היא עירומה לחלוטין כשהיא לובשת רק גלימה ועקבים.
בראיון עצמו מספרת ג’נר כי היא בהחלט רוצה להרחיב את המשפחה. היא כבר אמא לשני ילדים - הבת סטורמי בת השבע והבן אייר - שנולדו לה במהלך הקשר עם המוזיקאי טראוויס סקוט. לדבריה, השנים האחרונות של שנות ה-20 שלה יהיו מוקדשות לעצמה, לעסקים ולילדים. "בשנים האחרונות של שנות ה-20 שלי אני רוצה להתמקד בעצמי, בעסקים שלי, בעבודה, לטייל עם הילדים וליהנות מהם. ואז... אני כן רוצה עוד ילדים".

קיילי ג'נר מככבת בגיליון האביב של מגזין 'וניטי פייר'
גם בן זוגה הנוכחי, השחקן טימותי שאלאמה בן ה-30, התייחס בעבר לרצונו להיות אב. במהלך טקס פרסי המבקרים בינואר האחרון, שבו זכה בפרס השחקן הטוב ביותר על תפקידו בסרט 'מרטי סופרים', הוא סיים את נאום הזכייה במחווה אישית לבת זוגו. "לבסוף אני רוצה להגיד תודה לבת הזוג שלי בשלוש השנים האחרונות", אמר על הבמה. "תודה על הבסיס שלנו. לא הייתי יכול לעשות את זה בלעדייך. תודה מכל הלב".
באותו רגע ג’נר נראתה בקהל כשהיא מניחה את סנטרה על ידיה המקופלות ולוחשת לעברו "אני אוהבת אותך". כאשר נשאלה על הרגע הזה בראיון למגזין, תהה המראיין אם היה כיף לשמוע את בן זוגה מזכיר אותה מעל הבמה. "כיף?" שאל שוב כאשר ג’נר נראתה מעט נבוכה. "ברור", השיבה לבסוף בחיוך.
במהלך הראיון התייחסה גם אחותה קנדל ג’נר לשינוי שעברה קיילי לאורך השנים. השתיים גדלו מול המצלמות מאז תוכנית הריאליטי 'משפחת קרדשיאן', אך לדבריה של קנדל היא רואה אצל אחותה התבגרות משמעותית. "ראיתי כל כך הרבה צמיחה יפה אצלה, והיא באמת מצאה את עצמה בצורה מדהימה", אמרה. "היא הביאה ילדים בגיל צעיר ולכן הייתה צריכה להתבגר מהר, אבל היום היא נראית לי הכי בוגרת שראיתי אותה אי פעם".

כוכבת הריאליטי ואשת העסקים בראיון פתוח על חייה האישיים
גם קיילי עצמה הודתה כי אף אחד מבני המשפחה לא ציפה למה שיקרה כאשר התוכנית עלתה לאוויר. "אני לא חושבת שמישהו מאיתנו ידע למה אנחנו נכנסים בהתחלה", סיפרה. "הייתי בת תשע. היום יש לי בת שעומדת להיות בת שמונה, וזה מטורף לראות כמה היא צעירה. זה בדיוק הגיל שבו מתחילים ליצור את הזיכרונות הראשונים".
לדבריה, העובדה שגדלה כל חייה בתוך העולם הזה גם השפיעה עליה כאדם. "כמעט שאין לי משהו אחר להשוות אליו. אף פעם לא באמת חוויתי חיים רגילים כאדם מבוגר. גדלתי בתוך זה, ובמובן מסוים זה אפילו היה יתרון".
אמה, קריס ג’נר בת ה-70, סיפרה למגזין כי לדעתה קיילי היא דמות ייחודית בתוך המשפחה. "אני חושבת שקיילי היא אחת ויחידה", אמרה. "יש אנשים שאין להם את היכולת לחבר בין דברים בצורה מסוימת או לראות חזון אמנותי. לה יש רמה של יצירתיות, והרבה פעמים במשפחה אנחנו פונים אליה כדי לקבל רעיון או דעה".

ג’נר נזכרה גם בתחילת דרכה בעולם העסקים. בשנת 2014 ניסתה לרשום את השם "קיילי" כסימן מסחר, אך הזמרת קיילי מינוג התנגדה לכך. בשנת 2017 מינוג ניצחה במאבק המשפטי, מה שמנע מג’נר להשתמש בשם לצורכי פרסום וקידום בארצות הברית.
למרות זאת, ג’נר המשיכה לפתח את מותגי היופי שלה. היא סיפרה כי כאשר החליטה להשיק את מוצרי האיפור הראשונים שלה השקיעה סכום גדול ביחס למה שהיה לה אז. "השתמשתי בחצי מהכסף שהיה לי בחשבון הבנק - בערך 250 אלף דולר", אמרה. "אמא שלי אמרה לי: 'את הולכת להישאר עם הרבה ערכות שפתונים במוסך אם זה לא יעבוד'. אבל מבחינתי בכלל לא הייתה מחשבה שזה לא יצליח".
עם זאת, היא הודתה שההצלחה המהירה של מוצרי האיפור לא הייתה קלה עבורה בתחילה. לדבריה, בשנה הראשונה להשקת ערכות השפתון היא כמעט לא הצליחה ליהנות מההצלחה בגלל הלחץ ברשתות החברתיות. "זה לא היה מאוד מרגש עבורי בשנה הראשונה כי הייתי כל כך לחוצה", סיפרה. "אנשים הציקו לי בטוויטר כי לא הצליחו להשיג את המוצרים. היה לי קשה להתמודד עם זה כי באמת רציתי לשמח את כולם".