
אלן, בן 72, תיאר כיצד ניסה להסביר לטראמפ את הכלכלה הלא פשוטה של תעשיית הקולנוע. לדבריו, כשדיברו על סרט שתקציב ההפקה שלו עומד על מיליון או קצת יותר, הוא הבהיר שיש להכפיל את הסכום לפחות בגלל עלויות השיווק. כשהשיחה הגיעה לאפשרות שהכנסות הכרטיסים יהיו נמוכות, אלן אמר לו בפשטות שמפסידים כסף. טראמפ, לפי אלן, התקשה לקבל את הרעיון שאין דרך אמיתית "להחזיר" הפסד כזה, ובאותו רגע הבין שזה לא תחום שהוא רוצה להיכנס אליו.

אלן המשיך וסיפר שטראמפ השווה זאת לעולם הנדל"ן, שבו גם עסקה כושלת משאירה נכס מוחשי בידיים. לעומת זאת, לדבריו, סרט כושל לא משאיר כלום מאחור. "זה לא עסק קל", סיכם אלן את הגישה שטראמפ הבין באותו רגע, והסביר שכך פועלים האולפנים - מכסים הפסדים של סרטים נכשלים באמצעות הצלחות אחרות.
השחקן, שמוכר בעיקר מהסיטקום Last Man Standing, התייחס גם לעמדותיו הפוליטיות. הוא הזכיר שכבר בעבר הגדיר את עצמו כשמרן מבחינה כלכלית, והביע לא פעם תסכול ממערכת המיסוי בארצות הברית. בראיון לפודקאסט WTF with Marc Maron בשנת 2021, סיפר שהוא רואה בממשלה "שותף שקט" שלוקח כמעט מחצית מהכנסותיו, והבהיר שמעולם לא אהב מיסים.
עם זאת, אלן הדגיש שהוא נמנע מלהטיף או להביע עמדות פוליטיות באופן פומבי. לדבריו, הוא מעדיף לא לומר לאנשים איך לחיות, והודה שדווקא אהב את העובדה שהנשיא האחרון הצליח לעצבן רבים - מה שגרם לו, מבחינתו, לשתוק ולא להצטרף למה שכינה "קהל הלינץ'".
אלן גם חזר לזיכרון מוקדם יותר ממפגש עם טראמפ באירוע צדקה, עליו סיפר בעבר ל־Entertainment Weekly. אז אמר שהאדם שפגש פנים אל פנים שונה מהדמות הציבורית שמצטיירת ברשתות החברתיות, והוסיף שצריך לתת לנשיא לעבוד ולראות מה הוא משיג, גם אם לא כולם אוהבים את הדרך.