כידוע, מדונה (64) והבמאי הבריטי המצליח נפגשו בשנת 1999 כשלפי הדיווחים מי ששידכה בין השניים הייתה אשתו של סטינג, טרודי. באוגוסט 2000 נולד בנם הבכור רוקו, וארבעה חודשים לאחר מכן השניים נישאו בטירה בסקוטלנד. ב-2004 חידשו את הנדרים שלהם וב-2005 אימצו את בנם דיוויד בנדה (17). בשנת 2008 הכריזו על פרידה וגירושים וסוכם כי יחלקו את זמנם בין ניו יורק לבריטניה כדי שיוכלו להיות שותפים שווים בגידול ילדיהם.
למרות ההתגייסות של ריצ'י עכשיו, במהלך השנים היחסים בין בני הזוג לשעבר היו לא פעם מתוחים ומורכבים. בשנת 2015 השניים מצאו עצמם בסכסוך משפטי על מקום המגורים של רוקו, שהעדיף באותם הימים לגור עם אביו בבריטניה כיוון שהתקשה להתמודד בין היתר עם החינוך הקפדני של אימו, מה שגרם למתחים רבים ביניהם וחודשים של ניכור שהעיבו מאוד על מצבה הנפשי של מדונה.