זוהי בהחלט סיומה של תקופה אחת, אך זו גם תחילתה של תקופה חדשה. בתחילת 2021, אובריאן יקבל תוכנית וראייטי שבועית משלו בפלטפורמת הסטרימינג, HBO Max.
"ב-1993 ג'וני קרסון נתן לי את העצה הכי טובה שאי פעם קיבלתי במהלך הקריירה שלי: 'הכי מהר שרק ניתן, תעבור לפלטפורמת סטרימינג'", התבדח אובריאן בהצהרה שנתן. "אני נרגש מכך שאני זוכה להמשיך לעשות את מה שזה לא יהיה שאני עושה ב- HBO Max ואני מצפה בקוצר רוח למנוי חינמי".
"28 שנים הן הישג אדיר בטלוויזיית תוכניות הלילה", אמר ברט ווייץ, המנהל הכללי של TNT, TBS, ו- truTV. "אנו מאוד גאים בעבודה פורצת הדרך שקונאן והצוות שלו עשו במהלך 10 השנים ב- TBS ואנו כל כך שמחים שנמשיך להנות מהנוכחות שלו עם תוכניות הספיישלים, 'Conan Without Borders specials'. אנחנו חוגגים את ההצלחה שלו ואנו שמחים לראות אותה צומחת אל מעבר למשפחת WarnerMedia".
בשנה שעברה, TBS החליטו לנסות ולקצר את הפרקים בני השעה של תוכנית הלילה לפרקים קלילים יותר בני חצי שעה. אובריאן עדיין ממשיך עם הפודקאסט שלו, "Conan O'Brien Needs a Friend", שהושק יחד עם סונה מובסיסיאן (העוזרת שלו) ומאט גורלי (המפיק שלו) ב-2018.